ACIDOS CARBOXILICOS!
- NOMENCLATURA!
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
| Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
|---|---|---|---|
| HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Destilación destructiva de hormigas (formica en latín) |
| CH3COOH | Ácido etanoico | Ácido acético | Fermentación del vino |
| CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Fermentación de lácteos (pion en griego) |
| CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, en latín) |
| CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de la valeriana officinalis |
| CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Dolor de cabeza |
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
- LOS MAS IMPORTANTES
Cuando se manipule ácido formico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto con la piel produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.
Este ácido es el que inyectan las hormigas al morder. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).
ACIDO ACETICO
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferasmiel. En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.
ACIDO PROPILICO
El ácido propílico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. También se lo utiliza de manera similar en algunos de los antiguos polvos antimicóticos para los pies.
También se lo emplea como producto químico intermedio. Puede ser usado para modificar fibras sintéticas de celulosa. También hay pesticidas y productos farmacéuticos que lo utilizan. Los ésteres del ácido propílico se usan a veces como solventes o condimentos artificiales.
- ACIDEZ
- Medición de la acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferente ácidos.
SolubilidadeS: Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más gruposátomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la que atraen electrones en el fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.
¿Por qué?.
 |
Por consiguiente, la acidez de un ácido carboxílico se debe a la fuerte estabilización por resonancia de su anión. Esta estabilización y la acidez resultante sólo son posibles por la presencia del grupo carbonilo.
