acidos carboxilicos!

 ACIDOS CARBOXILICOS!

• NOMENCLATURA!

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:

Ejemplo

CH₃-CH₂-CH₃ propano CH₃-CH₂-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Estructura	Nombre IUPAC	Nombre común	Fuente natural
HCOOH	Ácido metanoico	Ácido fórmico	Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)
CH3COOH	Ácido etanoico	Ácido acético	Fermentación del vino
CH3CH2COOH	Ácido propanoico	Ácido propiónico	Fermentación de lácteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH	Ácido butanoico	Ácido butírico	Mantequilla (butyrum, en latín)
CH3(CH2)3COOH	Ácido pentanoico	Ácido valérico	Raíz de la valeriana officinalis
CH3(CH2)4COOH	Ácido hexanoico	Ácido caproico	Dolor de cabeza

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

•  LOS MAS IMPORTANTES 

 
ACIDO FORMICO

Cuando se manipule ácido formico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto con la piel produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.

Este ácido es el que inyectan las hormigas al morder. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).

ACIDO ACETICO

 En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferasmiel. En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.  Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.

ACIDO PROPILICO

El ácido propílico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. También se lo utiliza de manera similar en algunos de los antiguos polvos antimicóticos para los pies.

También se lo emplea como producto químico intermedio. Puede ser usado para modificar fibras sintéticas de celulosa. También hay pesticidas y productos farmacéuticos que lo utilizan. Los ésteres del ácido propílico se usan a veces como solventes o condimentos artificiales.

 

• ACIDEZ 

- Medición de la acidez: Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferente ácidos. 

SolubilidadeS: Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte.  De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más gruposátomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la que atraen electrones en el fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.

La acidez de los ácidos carboxílicos es patente, como lo demuestra el valor medio de pK_a. El valor más bajo (mayor acidez) corresponde a la función CO₂H.
¿Por qué?. Los ácidos carboxílicos son un millón de veces más ácidos que los fenoles, 10¹¹ veces más que el agua, 10¹⁴ veces más que los alcoholes, etc.

Por  consiguiente,  la  acidez de  un  ácido  carboxílico se  debe  a  la  fuerte  estabilización  por  resonancia  de  su  anión.  Esta  estabilización  y  la  acidez  resultante  sólo  son  posibles  por  la  presencia  del  grupo  carbonilo.